Osmanlıların Arnavutlarla ilk karşılaşması/tanışması Kosova savaşı öncesinde, Timurtaş Paşa'nın 785/1383 tarihinde Debre bölgesinden başlayarak Arnavut diyarına seferler yaptığı döneme uzanır. Özellikle Kosova harbi akabinde Yıldırım Bayezid döneminde Arnavutluk'un güney bölgeleri Osmanlı devletinin denetimine girer. Çelebi Mehmed zamanında ise bazı Arnavut Beyleri Müslümanlığı kabul eder. O dönemde Arnavutlarla meskun bölgeler. Bugüne nazaran daha sınırlı bir bölge olduğu gibi. Bu mıntıkalar irili ufaklı Arnavut derebeylerinin/Prenslerinin (Premedi, Merdita Prensliği, Dugacinler gibi) idaresindedir. Bu dönemde bölgede güçlü bir hükümdarın varlığı bilinmemektedir. Müslüman olarak ilk bilinen bey Premedi beyi Todor Muzak oğlu Yakup beydir. Ancak Arnavut diyarına gerek Timurtaş Paşa gerekse Evrenoszade İsa Bey komutasındaki askerlerle çeşitli akınlar düzenlense de, Osmanlıların bu diyara yerleşmesi 1431 yılında Sinan Paşa'nın akınlarıyla olur. Çelebi Mehmet zamanından başlayarak bölgenin tahriri de gerçekleştirilir. 835/1432 tarihli tahrir defteri ise (Defter-i Sancak-ı Arvanid) (Defter-i Sancak-ı Arvanid, 835 Hicri Tarihli, Hazırlayan: Halil İnalcık, TTK Yayınları, Ankara) ise bu konuda elimizdeki en eski belge niteliğindedir. Bu tarih artık Osmanlının iyice bölgeye yerleştiği tarihtir.
Arnavutluk II. Murad devrinin başlarında artık tamamen fethedildiği sıralarda Merdita prenslerinden Krujalı/Akçahisarlı Jean Castrioty Osmanlı Sultanına metbuiyyetini bildirir, sadakatini göstermek için de dört oğlunu talim ve terbiye görmek üzere o sırada Osmanlının payitahtı olan Edirne Sarayına gönderir. Dört oğlundan en küçüğü ve en cevval olanı George Castrioty (Yorgi Kastriyoti) padişahın (Sultan II Murad) gözüne girer. Bir hayli iltifata mazhar olur. Diğer kardeşleri gibi Müslüman olarak İskender adını alır. Padişah onu şehzadeleri arasında bulundurarak eğitim ve tahsiline özel itina gösterir. Genç yaşta sancak beyliğine yükselir. 25 yaşlarında iken Kruja hakimi olan babası eceliyle ölür. Bunun üzerine babasının makamını padişahtan ister. Ancak Padişah II. Murad onu daha önemli mevkilere getirmek istediğinden ( Belki sonradan baş vezir yapmak istiyordu ) Kruja sancağına başkasını gönderir. İskender Bey bu duruma pek içerler ve intikam yolları arar. Sultan II. Murad Avusturyalılarla uğraşırken ve Osmanlı ordusu sefer için Morova'da bulunurken İskender Bey de o sırada bu ordu içindedir. Bu esnada kaçış planları yapan İskender Bey, bazılarıyla gizlice anlaşarak sahte bir ferman düzenler. Nihayet ordudan gizlice ayrılarak Kruja'ya gider. Burada çevresine toplanan kimselerle birlikte Kruja kalesini gösterdiği sahte fermanla teslim alır ve içeride müslüman asker katliamı yapar. Ardından Venedikliler ve Macarlar'la, hatta Sırplar'la Osmanlı aleyhinde ittifak kurar.
Uzun süren İskender Bey gâilesi/ayaklanması Osmanlı devletini bu coğrafyada bir hayli zaman meşgul eder. Özellikle Fatih Sultan Mehmed bu gâilenin ortadan kalkması için bir hayli çaba ve zaman sarf eder. Osmanlıları 25 yılı aşkın uğraştırır. Kruja ve İşkodra'yı Venediğe bağlayarak bu zaman zarfında hüküm sürer. Yılları gerek II. Murad, gerekse Fatih Sultan Mehmed döneminde, sürekli Osmanlılarla savaşmakla geçer. Fazla bir şey elde edemez. Ancak, sadece İtalya ve Adriyatik'te Venedik ve Papalık adına Osmanlı'nın önünde set vazifesi görür. Bunda kendisi de karlı çıkmaz. Nihayet Osmanlılarla 25 kez Papa ve Venedikliler adına savaşan İskender Bey pes etmek zorunda kalır. İşkodra'dan sonra Kruja da Bizzat Fatih tarafından zaptedilir. Fatih Kruja'nın anahtarlarını kendisi teslim alır ( 883/1478 ). İskender Bey ise önce Alesyo'ya sonra da Lisa adasına kaçar ölümüne kadar münzevi bir hayat yaşar. (873/1468)
İskender Bey'in iki torunu Kanuni Sultan Süleyman zamanında tekrar İstanbul'a gelerek Osmanlı'ya dehalet edip Müslüman olurlar. Bunlardan biri yine İskender Bey adını alarak Simkeşbaşılığa kadar yükselir. Simkeşbaşı İskender Bey, Eyüp'te Zal Mahmud Paşa Cami ve Medresesi yakınında bir sıbyan mektebi, Haliç kıyısında Ayvansaray –Korucu Mehmed Çelebi Cami-i Şerifinin altında yer alan bir çeşme de inşa ettirmiştir. Mimar Sinan yapısı çeşmesinin 2004 yılında çalınan kitabesi 975/1567 tarihliydi:
