L'ailier aux jambes de jeu, réputé pour sa pointe de vitesse, a fait le bonheur des Gunners pendant la majeure partie de sa carrière et sous les ordres d'Arsène Wenger. Il a aussi porté le maillot d'Everton (2018-2020) avant de revenir chez les Saints de Southampton pour ses trois dernières saisons.
Sa carrière a cependant été perturbée par des blessures et il l'a terminée par une relégation avec Southampton.