Şikago'nun Wicker Park bölgesinde yaşayan Matthew bir gün çalıştığı işyerinin penceresinden karşı kaldırımda en yakın arkadaşı Luke'a ait ayakkabı dükkânının vitrinine bakan bir kız görür. Artık Matthew onunla tanışmak için her yolu deneyecektir ancak bu ilişkinin bütün yaşamını etkileyeceğinden haberi yoktur. Matthew ve Lisa birbirlerine aşık olurlar ve kader ağlarını örmeye başlar.