Oscar ödüllü Sideways, hayatı boyunca bir yazar olmayı istemiş ama bunu başaramamış Miles Raymond ile evlenmek üzere olan yakın arkadaşı Jack'in çıktıkları tatili konu ediniyor. Kaliforniya'daki üzüm bağlarına yaptıkları seyahat, iki arkadaşın iç yolculuğa dönüşüyor.