Oscar ödüllü Sideways, hayatı boyunca bir yazar olmayı istemiş ama bunu başaramamış Miles Raymond ile evlenmek üzere olan yakın arkadaşı Jack'in “bekârlığa veda tatili” için Kaliforniya'daki üzüm bağlarına yaptıkları yolculuğu anlatır. Aslında bu tatil iki arkadaşın iç yolculuğudur.