Donna yolculuğuna Royalty Airlines'ın efsanevi eğitmeni John Whitney'in kılavuzluğunda başladığında, karşısına tahmininden çok daha fazla engel çıkar. Bu engeller Donna'nın düşlerinden vazgeçmesine mi yol açacak, yoksa onu hayat boyu sürecek bir yolculuğa mı çıkaracak? Filmde Christina Applegate, Donna'nın arkadaşı ve stajyer Christine'i, Mark Rufallo ise onun kalbini çalan genç avukat adayını canlandırıyorlar.