Andre Pina Cabral Villas Boas teknik direktörlük kariyerine henüz 16 yaşındayken başladı. İngiliz babaannesinden kusursuz şekilde İngilizce öğrendi. Babaannesinin yakın arkadaşı üstat Sir Bobby Robson"ın Porto"nun başında olduğu dönemde ünlü teknik adamla komşu olan Boas"ın o dönem Porto forması giyen Domingos Paciencia hakkında yaptığı analiz Robson"ın ilgisini çekti ve Boas Porto"nun gözlemci ekibine alındı.
İyi derecede İngilizce bilmesi nedeniyle Sir Bobby Robson ile iyi anlaşan Villas Boas, Robson"ın yönlendirmesiyle İskoçya"ya teknik direktörlük eğitimi almaya gönderildi ve 17 yaşındayken UEFA C sertifikası aldı. Bir yıl sonra da UEFA B sertifikasını almayı başardı.
İlk teknik direktörlük deneyimini 21 yaşındayken Birleşik Krallık Virgin Adaları Milli Futbol Takımı"nın başına geçerek yaşadı. 2003 yılında Porto"da Jose Mourinho"nun asistanı olarak teknik ekipte yer aldı. 2003"ten 2009 yılına kadar Porto, Chelsea ve Inter takımlarında Mourinho ile birlikte çalıştı. Boas bu üç dönemde bir UEFA Kupası, bir UEFA Şampiyonlar Ligi, dört kez de bu takımlarda lig şampiyonlukları yaşadı. Mourinho"nun başarılarının tesadüf olmadığının en büyük kanıtlarından biri Boas oldu. Son derece titiz bir yardımcı ve analist olduğundan antrenman ve maçlardan çıkardığı notları en küçük ayrıntısına kadar Mourinho ile paylaşıyordu.
2009-2010 sezonu öncesi Boas kendi kariyerinde ilerleme kararı aldı. Portekiz Süper Ligi takımlarından Academica"nın başına, Ekim 2009"da istifa eden Rogerio Gonçalves"in yerine teknik direktör olarak getirildi. Ligin son sırasında galibiyetsiz durumda olan Academica, Villas Boas"ın gelmesiyle yükselişe geçti ve ligi onuncu olarak düşme hattının on puan üzerinde bitirdi. Academica takımı Lig Kupası yarı finaline kadar çıktı ve Estadio Dragao"da Porto"ya son dakikalarda Mariano Gonzalez"den yedikleri gol ile elenerek büyük bir başarı gösterdi. Academica"ya oynattığı futbol ile dikkat çeken Boas"ın adı Carlos Carvalhal"ın yerine Sporting Lizbon ile anılsa da bu transfer gerçekleşmedi.
Jesualdo Ferreira"nın Porto takımının başından ayrılmasıyla birlikte adı Porto"yla anılmaya başlayan Boas, Haziran 2010"da Porto ile anlaştı. Genç teknik adam Ağustos 2010 tarihinde Benfica"yı Portekiz Süper Kupası"nda 2-0 yenerek kariyerinin ilk kupasını kazandı.
2010-2011 sezonunda Boas liderliğindeki Porto ligde 30 maçta 27 galibiyet ve 3 beraberlik aldı ve sezonu yenilgisiz tamamladı. UEFA Avrupa Ligi"nin finalinde ise yine bir Portekiz takımı olan Braga"yı 1-0 yenerek kariyerinin ilk Avrupa kupası şampiyonluğunu yaşadı.
Porto teknik direktörü olarak bir zamanlar yanında çalıştığı Mourinho"nun rekorlarını da altüst etti. Mourinho ile 33 maçta yenilmeyen Porto, Boas ile bu sayıyı 36 maça çıkardı. Portekiz takımlarının Avrupa kupalarında üst üste 14 galibiyet alan takımı unvanını Porto"ya kazandırdı. 84 puan alarak şampiyon olan Porto"nun bu puana yaklaşan hiçbir rakibi olamadı. Ligde 16 hafta seri galibiyetler aldı. Lig ikincisine 21 puanlık tarihi bir fark attı. En önemlisi, Avrupa kupası kazanan en genç teknik direktörlük unvanı da Villas Boas"ın oldu.
Porto takımında 2010-2011 sezonunda kazanılan UEFA Avrupa Ligi, Portekiz Süper Kupası, Portekiz Süper Ligi şampiyonluklarının ardından Chelsea"nin sahibi olan işadamı Roman Abramoviç"in; "Taktik zekâsına hayran kaldım" açıklamasını yaptığı Villas Boas, o yılın Haziran ayında Porto kulübüne sözleşme fesih bedeli olarak 15 milyon Euro ödeyerek istifa etti. Nereden geldi bu 15 milyon Euro, demeyin. Abramoviç o yıl ikinci olan Ancelotti"ye olan kızgınlığını para harcayarak mı çıkardı, yoksa Villas Boas"ın taktik zekâsına gerçekten hayran mı kaldı; Allah bilir!
Villas Boas"ın 22 Haziran 2011 tarihinde Chelsea ile üç yıllık sözleşme imzaladığı kulüp tarafından resmen açıklandı ve İngiliz basını haberi manşetlerden verdi.
Aslında Mourinho ve Villas Boas"a, "ruh ikizleri" demek mümkün. Çünkü kaderleri birbirlerine çok benziyor ve kesişiyor. İkisi de Sir Bobby Robson"ın öğrencisi. İkisi de Porto takımında yıldızlaşıyor. İkisi de Chealse"de teknik direktörlük yapıyor. Porto takımında oynayan futbolcuları, Boas"ın ayrılığından duydukları üzüntüyü şöyle dile getiriyorlardı;
"Sadece teknik direktörümüzü değil, arkadaşımızı kaybettik..."
