Bordo-mavililer, zaman zaman istediğini alabilecek oyunu da ortaya koydu ancak özellikle son yarım saatlik dilimdeki kötü futbol mağlubiyete davetiye çıkarttı. Bir golün çok şeyi değiştireceği maçta nizami şekilde çizgiyi geçemeyen Trabzonspor, iki farklı yenilgiyle turu zora soktu.
2011-2012 sezonunun ilk resmi maçını Avrupa Şampiyonlar Ligi 3. ön elemesinde Benfica deplasmanında yapan Trabzonspor, tur umutlarını haftaya İstanbul Olimpiyat Stadı'nda oynanacak rövanşa bıraktı: 0-2. Karşılaşmanın ilk 15 dakikasında müthiş bir baskı yiyen bordo-mavilliler, daha sonra toparlanarak oyuna ortak oldu ve rakip kalede tehlikeler bulmaya başladı. İlk yarıda rakibi sahasında karşılayan Trabzonspor, ikinci yarıda önde pres yapmaya başlayınca Benfica'nın rahat atağa çıkmasını engelledi ancak bu sadece 15 dakika kadar sürdü. Uzaktan şutlarla Trabzonspor kalesini yoklayan Portekiz temsilcisinin bir topu direkten döndü; daha sonra artan baskı golü ve golleri getirdi.
3. dakikada kaleci Tolga'nın hatalı çıkışını gören Benficalı futbolcu Gaitan'ın uzaktan vuruşunda kaleye doğru giden topu son anda Tolga kornere çeldi. 4. dakikada Benfica'nın kullandığı kornerde kale direğine yakın olan Luisao topa dokunmadı, ciddi bir pozisyon atlatılmış oldu. 27. dakikada ceza sahası içine doğru atılan ara pasta topla buluşan Adrian, topu ağlara gönderdi ancak ofsayt gerekçesiyle gol geçerli sayılmadı.
63. dakikada Saviola'nın şutu direkten döndü. 71. dakikada savunmamızın arkasına sarkan Nolito, Tolga'yı avlamayı başardı: 1-0. Golden sonra gardı düşen Trabzonspor, oyunu kendi yarı sahasında karşılamaya başladı. 78'de ani gelişen kontratakta Burak, ceza sahası sol çaprazında topla buluştu, vuruşunda kaleci topu kornere çeldi. Hemen bir dakika sonra ceza sahası içinde oluşan karambolde Henrique'nin dokunduğu top üst ağlarda kaldı. 84'te Cardozo ile karşı karşıya kalan Tolga, mutlak bir golü önledi. 88'de ceza sahası hemen önünde şık bir vuruş yapan Gaitan, filelerimizi ikinci kez havalandırdı. 90'da Burak'ın ceza sahasındaki şutu kaleci de kalınca gol için son umudumuz da söndü.
Trabzonspor'un Benfica karşısında kalesini koruyan Tolga Zengin, rövanş için umutlu konuştu: “Bir hafta daha süremiz var. Rakibimizi iyi tanımış olduk. Tur için inançlıyız.” Mağlubiyetin nedeni olarak golden sonraki konsantrasyon eksikliğini gösteren Zengin, rakibin baskısından bir türlü kurtulamadıklarını kaydetti.
Trabzonspor'un 27. dakikada Adrian ile bulduğu ancak hakemin ofsayt gerekçesiyle geçerli saymadığı gol tartışmalara neden oldu. Oyun 0-0 devam ederken maçın kaderini değiştirecek önemdeki pozisyonda hakem Stephan Studer, Adrian'ın defansın arkasına sarktığı pozisyonda düdüğünü çaldı. Yayıncı kuruluşun tekrar tekrar gösterdiği pozisyonda Polonyalı yıldızın kaleye Benfica savunmasından daha uzak olduğu görüldü. Teknik direktör Şenol Güneş de çıplak gözle gördüğü kadarıyla golün ofsayt olmadığını kaydetti.






